四川
家里人檢查出來就訓他，妹妹有時還幫著說情。蔣介石特別看重這個長孫，高中時送他左輪手槍和霰彈槍，讓他練習射擊打獵。蔣經國管得比較嚴，發現他夜里偷偷開車出去就教訓，可他還是老樣子。
1956年夏天家里把他送進黃埔軍校第28期，本想讓他接受紀律磨練。他不請假就跑出去，年底就因為鼻疾借口退訓了。退訓前他在高雄第一舞廳為了舞伴的事跟人起沖突，還開槍鬧事，訓斥到場的軍警人員。家里人覺得這樣下去不行，就安排他去美國留學。
1957年他通過特別安排的高中畢業菁英公費赴美考試去了美國，讀加州柏克萊大學企業管理。到美國后他不適應異國生活，整天泡酒吧和咖啡廳。
1957年妹妹蔣孝章也去美國留學，家里讓她多關心他，結果他遇到了童年玩伴徐乃錦，兩人很快走到一起。1960年他們在美國結婚，1961年生下女兒蔣友梅。1964年他在加州奧克蘭郊區酒后駕車撞壞護欄公物，上法庭時還鬧事，被判拘留三天，還被驅逐出境。
回臺灣后他先在臺灣電力公司桃園區管處當處長，還兼國民黨桃園縣黨部主任委員。那段時間他勒令眷村和軍營追繳欠電費，業績在全臺排第一，得到一些好評。
可他老習慣沒改，繼續喝酒飆車和夜生活。有一回他酒后無照開車撞死路人張慧云，讓司機陶錦藩出面頂罪，家里送錢私了了事。
他早就查出有家族遺傳糖尿病，醫生讓他少喝酒，他根本不聽。1970年冬天他突然昏迷，送到醫院查出腦部受損，智力退化到小孩水平，從此不能說話不能動，吃飯靠管子喂，這一躺就是19年。妻子徐乃錦每天照顧他，幫他擦身翻身防褥瘡，還陪他說話，他只能眨眼回應。
1975年蔣介石病重時，家人把他推到病床前，蔣介石看著孫子這樣子很難過。1988年蔣經國去世，他被家人扶著出席告別式，盯著父親遺照精神受了很大打擊，身體更差了。
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